Il momento ideale per scoprire Montserrat va da dicembre ad aprile, durante la stagione secca. In questi mesi il clima è semplicemente perfetto: le temperature sono gradevoli, l’umidità è ai minimi e le precipitazioni sono rare, permettendo di godersi i sentieri di trekking e le spiagge senza imprevisti. Essendo un’isola di dimensioni ridotte, queste condizioni sono uniformi su tutto il territorio abitabile del nord, rendendo ogni angolo accessibile e piacevole per le attività all'aperto.